📧 SMTP 協定：郵件發送協定

⏱️ 閱讀時間： 10 分鐘 🎯 難度： ⭐⭐ (中等)

🏗️ SMTP 在網路模型中的位置

OSI 7 層模型

┌──────────────────────────────┬─────────────────────────┐
│ 7. Application Layer (應用層) │  SMTP (郵件發送)         │ ← SMTP 在這裡
├──────────────────────────────┼─────────────────────────┤
│ 6. Presentation Layer (表示層)│  MIME, SSL/TLS          │
├──────────────────────────────┼─────────────────────────┤
│ 5. Session Layer (會話層)     │  建立、維護會話          │
├──────────────────────────────┼─────────────────────────┤
│ 4. Transport Layer (傳輸層)   │  TCP                    │
├──────────────────────────────┼─────────────────────────┤
│ 3. Network Layer (網路層)     │  IP                     │
├──────────────────────────────┼─────────────────────────┤
│ 2. Data Link Layer (資料鏈結層)│  Ethernet               │
├──────────────────────────────┼─────────────────────────┤
│ 1. Physical Layer (實體層)    │  網路線、光纖            │
└──────────────────────────────┴─────────────────────────┘

SMTP 位於第 7 層（應用層）

• SMTP 是應用層協定
• 負責郵件的「發送」與「轉發」
• MIME 在表示層處理附件編碼

TCP/IP 4 層模型

┌─────────────────────────────┬─────────────────────────┐
│ 4. Application Layer (應用層) │  SMTP (郵件發送)         │ ← SMTP 在這裡
├─────────────────────────────┼─────────────────────────┤
│ 3. Transport Layer (傳輸層)  │  TCP                    │
├─────────────────────────────┼─────────────────────────┤
│ 2. Internet Layer (網際網路層)│  IP                     │
├─────────────────────────────┼─────────────────────────┤
│ 1. Network Access (網路存取層)│  Ethernet               │
└─────────────────────────────┴─────────────────────────┘

SMTP 位於第 4 層（應用層）

• 在 TCP/IP 模型中，SMTP 是應用層協定
• 使用 TCP 提供可靠傳輸
• 使用 Port 25、587、465

重點：

• SMTP 是應用層協定（兩種模型都是）
• 使用 TCP（可靠傳輸，不能丟失郵件）
• SMTP 專門負責「發送」郵件（發送方 → 伺服器 → 接收方伺服器）
• 現代使用 SSL/TLS 加密（SMTPS）
• 接收郵件則使用其他協定（POP3、IMAP，詳見 09-2 和 09-3）

為什麼電子郵件使用 TCP？

郵件傳輸的需求：
1. 可靠性 ✅
   郵件不能丟失
   TCP 保證送達

2. 順序性 ✅
   郵件內容必須完整
   TCP 保證順序

3. 連線導向 ✅
   SMTP 需要會話（HELO → MAIL FROM → RCPT TO → DATA）
   TCP 提供持久連線

UDP 不適合：
❌ 不可靠（郵件可能丟失）
❌ 無順序保證（內容可能錯亂）
❌ 無連線狀態（無法進行 SMTP 會話）

📜 歷史：為什麼電子郵件不用 HTTP？

時間線比較 ⭐⭐⭐

電子郵件比網頁早得多！

1971 年 📧 第一封電子郵件
       └─ Ray Tomlinson 發明 @ 符號
          發送第一封網路郵件

1982 年 📮 SMTP 協定誕生
       └─ RFC 821 定義
          電子郵件系統已經成熟運作

1984 年 📬 POP 協定誕生
       └─ RFC 918（POP1）
          可以從遠端伺服器取信

1988 年 📪 IMAP 協定誕生
       └─ RFC 1064（IMAP1）
          可以在伺服器上管理郵件

1989 年 🌐 HTTP 才被發明
       └─ Tim Berners-Lee 在 CERN
          為了分享研究文件

1991 年 🌍 全球資訊網 (WWW) 誕生
       └─ 第一個網頁瀏覽器
          HTTP 開始普及

1993 年 📪 IMAP4 (現代版本)
       └─ RFC 1730
          我們現在用的版本

1996 年 📮 SMTP 擴展
       └─ RFC 1869（ESMTP）
          支援認證、大小限制等

重點：

電子郵件系統（SMTP/POP/IMAP）
    ↓
比 HTTP 早了將近 20 年！
    ↓
所以不是「為什麼不用 HTTP」
而是「HTTP 出現時，電子郵件系統已經運作十幾年了」

為什麼不換成 HTTP？

即使 HTTP 後來變流行，電子郵件也沒換的原因：

1️⃣ 已有龐大基礎設施
   全球數十億個郵件伺服器
   都使用 SMTP/POP3/IMAP
   → 換掉成本太高

2️⃣ 設計目的不同
   HTTP：請求/回應（拿網頁）
   - 客戶端主動請求
   - 伺服器被動回應
   - 無狀態

   SMTP：推送（寄信）
   - 發送方主動推送
   - 接收方被動接收
   - 需要持久連線

3️⃣ 郵件需要「推送」機制
   範例：
   Alice 寄信給 Bob

   用 SMTP：
   Alice Server → 主動推送 → Bob Server
   → Bob Server 收到後儲存
   → Bob 隨時可以取信

   如果用 HTTP：
   Alice Server → ？ → Bob Server
   → Bob Server 怎麼知道有新信？
   → 需要不斷輪詢（Polling）？
   → 非常沒效率！

4️⃣ 郵件轉發路徑
   alice@gmail.com → bob@yahoo.com

   SMTP：
   Gmail Server → Yahoo Server
   → 直接伺服器對伺服器推送

   HTTP：
   沒有「伺服器主動推送」機制
   → 需要額外設計

5️⃣ 相容性考量
   全球數百萬個組織使用電子郵件
   - 公司內部郵件伺服器
   - ISP 郵件服務
   - 免費郵件服務（Gmail、Outlook）

   全部改成 HTTP？
   → 成本天文數字
   → 過渡期間會一團混亂

現代的融合：Webmail

雖然底層仍用 SMTP/IMAP，但使用者介面已經變成 HTTP！

傳統郵件客戶端（Outlook、Thunderbird）：
使用者 ↔ SMTP/IMAP ↔ 郵件伺服器

現代 Webmail（Gmail、Outlook.com）：
使用者 ↔ HTTP/HTTPS ↔ 網頁伺服器 ↔ SMTP/IMAP ↔ 郵件伺服器
           └── 你看到的 ──┘            └── 背後的 ──┘

Gmail 架構：
1. 你開啟 gmail.com（HTTP）
2. 網頁顯示收件匣（HTTP 拿資料）
3. 你按「寄信」（HTTP 送出）
4. Gmail Server 用 SMTP 真正寄出
5. 對方 Server 用 SMTP 接收
6. 對方用 IMAP/HTTP 讀取

結論：
前端：HTTP（方便、好看）
後端：SMTP/IMAP（標準、可靠）
→ 兩全其美！

🎯 電子郵件系統概覽

💡 比喻：傳統郵局系統

發送郵件：
你 → 郵局（SMTP）→ 對方郵局 → 對方信箱

接收郵件：
對方信箱 → 你取信（POP3 或 IMAP）→ 你閱讀

電子郵件協定分工：

SMTP 的角色：

• 專門負責「發送」：從發送方到收件方伺服器
• 伺服器間轉發：將郵件從一個郵件伺服器傳遞到另一個
• 不處理接收：接收郵件由 POP3 或 IMAP 負責

🔍 SMTP 核心概念 ⭐⭐⭐

簡單記憶法

SMTP = Simple Mail Transfer Protocol
     = 簡單郵件傳輸協定
     = 只負責「寄信」這一件事

SMTP 工作流程

場景：Alice 寄信給 Bob

第 1 步：Alice 發送（客戶端 → 伺服器）
Alice 的郵件客戶端 → SMTP → smtp.alice.com
                    「我要寄信給 bob@example.com」

第 2 步：查詢收件者伺服器（DNS 查詢）
smtp.alice.com → DNS 查詢
                「example.com 的郵件伺服器在哪？」
              ← 回應：mail.example.com

第 3 步：伺服器轉發（伺服器 → 伺服器）
smtp.alice.com → SMTP → mail.example.com
               「這封信給 bob@example.com」

第 4 步：儲存到收件匣
mail.example.com → 儲存到 Bob 的信箱

第 5 步：Bob 收信（使用 POP3 或 IMAP）
Bob 的郵件客戶端 → POP3/IMAP → mail.example.com
                 「下載/同步我的郵件」

記憶口訣

SMTP：Simple Mail Transfer Protocol
→ 「傳送郵件」
→ 只負責「寄」
→ Port 25（傳統）/ 587（STARTTLS）/ 465（SSL）

核心功能：
✉️ 發送：客戶端 → 伺服器
🔄 轉發：伺服器 → 伺服器
📮 投遞：最終送達收件伺服器

📮 SMTP（Simple Mail Transfer Protocol）

💡 功能：發送電子郵件
就像把信投進郵筒，郵局負責送達

SMTP 運作流程

Alice                SMTP Server (alice.com)    SMTP Server (bob.com)    Bob
  │                           │                         │                 │
  ├─ MAIL FROM ─────────────>│                         │                 │
  │  alice@alice.com          │                         │                 │
  │                           │                         │                 │
  ├─ RCPT TO ───────────────>│                         │                 │
  │  bob@bob.com              │                         │                 │
  │                           │                         │                 │
  ├─ DATA ──────────────────>│                         │                 │
  │  (郵件內容)                │                         │                 │
  │                           │                         │                 │
  │                           ├─ 查詢 MX 記錄 ────────> DNS              │
  │                           │<─ bob.com MX: mail.bob.com ───────────────┤
  │                           │                         │                 │
  │                           ├─ MAIL FROM ────────────>│                 │
  │                           ├─ RCPT TO ──────────────>│                 │
  │                           ├─ DATA ─────────────────>│                 │
  │                           │                         │                 │
  │                           │                         ├─ 儲存到信箱 ──>│

SMTP 命令

HELO/EHLO  - 打招呼
MAIL FROM  - 寄件者
RCPT TO    - 收件者
DATA       - 郵件內容
QUIT       - 結束連線

SMTP 會話範例

S: 220 mail.example.com SMTP服務就緒
C: EHLO client.example.com
S: 250-mail.example.com
S: 250-SIZE 52428800
S: 250 STARTTLS

C: MAIL FROM:<alice@example.com>
S: 250 OK

C: RCPT TO:<bob@example.com>
S: 250 OK

C: DATA
S: 354 開始輸入郵件內容，以 . 結束

C: From: Alice <alice@example.com>
C: To: Bob <bob@example.com>
C: Subject: 測試郵件
C:
C: 這是測試內容。
C: .
S: 250 郵件已接受

C: QUIT
S: 221 再見

Python 發送郵件（SMTP）

import smtplib
from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.multipart import MIMEMultipart

# 建立郵件
msg = MIMEMultipart()
msg['From'] = 'alice@example.com'
msg['To'] = 'bob@example.com'
msg['Subject'] = 'Python 測試郵件'

# 郵件內容
body = '這是使用 Python 發送的測試郵件'
msg.attach(MIMEText(body, 'plain'))

# 連線到 SMTP 伺服器
try:
    # 使用 TLS（Port 587）
    server = smtplib.SMTP('smtp.gmail.com', 587)
    server.starttls()  # 啟用 TLS 加密

    # 登入
    server.login('alice@gmail.com', 'password')

    # 發送郵件
    text = msg.as_string()
    server.sendmail('alice@gmail.com', 'bob@example.com', text)

    print('郵件發送成功')

except Exception as e:
    print(f'發送失敗：{e}')

finally:
    server.quit()

發送 HTML 郵件

from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.multipart import MIMEMultipart

msg = MIMEMultipart('alternative')
msg['Subject'] = 'HTML 郵件測試'
msg['From'] = 'alice@example.com'
msg['To'] = 'bob@example.com'

# 純文字版本（備用）
text = "這是純文字內容"

# HTML 版本
html = """\
<html>
  <head></head>
  <body>
    <h1>Hello!</h1>
    <p>這是 <b>HTML</b> 郵件</p>
    <a href="https://example.com">點我</a>
  </body>
</html>
"""

# 附加兩種格式（郵件客戶端會選擇 HTML）
msg.attach(MIMEText(text, 'plain'))
msg.attach(MIMEText(html, 'html'))

# 發送
server.sendmail('alice@example.com', 'bob@example.com', msg.as_string())

發送附件

from email.mime.base import MIMEBase
from email import encoders

msg = MIMEMultipart()
msg['From'] = 'alice@example.com'
msg['To'] = 'bob@example.com'
msg['Subject'] = '附件測試'

# 郵件內容
msg.attach(MIMEText('請查收附件', 'plain'))

# 讀取檔案
filename = 'document.pdf'
with open(filename, 'rb') as attachment:
    # MIMEBase 表示二進位資料
    part = MIMEBase('application', 'octet-stream')
    part.set_payload(attachment.read())

# 編碼為 Base64
encoders.encode_base64(part)

# 新增 Header
part.add_header(
    'Content-Disposition',
    f'attachment; filename= {filename}'
)

# 附加到郵件
msg.attach(part)

# 發送
server.sendmail('alice@example.com', 'bob@example.com', msg.as_string())

🔐 郵件安全

1. TLS/SSL 加密

Port 對照：

STARTTLS vs SSL：

STARTTLS（Port 587）：
1. 建立明文連線
2. 發送 STARTTLS 命令
3. 升級為 TLS 加密連線

SSL（Port 465/995/993）：
1. 直接建立 SSL 加密連線

Python 使用 TLS：

# SMTP with STARTTLS
server = smtplib.SMTP('smtp.gmail.com', 587)
server.starttls()  # 升級為 TLS
server.login('user', 'pass')

# SMTP with SSL
server = smtplib.SMTP_SSL('smtp.gmail.com', 465)
server.login('user', 'pass')

# IMAP with SSL
imap = imaplib.IMAP4_SSL('imap.gmail.com', 993)
imap.login('user', 'pass')

2. SPF（Sender Policy Framework）

💡 功能：防止郵件偽造
檢查「發信 IP」是否被授權代表該域名發信

SPF 記錄（DNS TXT）：

example.com.  IN  TXT  "v=spf1 ip4:1.2.3.4 include:_spf.google.com ~all"
                        │      │            │                       │
                        │      │            │                       └─ 其他：Soft Fail
                        │      │            └───────────────────────── 包含 Google SPF
                        │      └────────────────────────────────────── 允許 IP 1.2.3.4
                        └───────────────────────────────────────────── SPF 版本

SPF 機制：

+all    - 允許所有（不建議）
-all    - 拒絕所有（嚴格）
~all    - Soft Fail（建議）
?all    - 中立

ip4:1.2.3.4         - 允許特定 IPv4
ip6:2001:db8::1     - 允許特定 IPv6
include:domain.com  - 包含其他域名的 SPF
a                   - 允許 A 記錄的 IP
mx                  - 允許 MX 記錄的 IP

檢查 SPF：

# 查詢 SPF 記錄
dig example.com TXT

# 測試郵件來源
# 收件伺服器會檢查：
# 1. 從 IP 1.2.3.4 收到郵件
# 2. 聲稱來自 alice@example.com
# 3. 查詢 example.com 的 SPF 記錄
# 4. 檢查 1.2.3.4 是否在允許列表
# 5. 通過 → Accept，失敗 → Reject/Flag

3. DKIM（DomainKeys Identified Mail）

💡 功能：數位簽章
證明郵件確實來自聲稱的域名，且未被竄改

運作原理：

發送方：
1. 用私鑰簽署郵件
2. 在 Header 加入 DKIM-Signature

接收方：
1. 從 Header 取得簽章
2. 查詢 DNS 取得公鑰
3. 驗證簽章
4. 通過 → 可信任

DKIM 簽章（郵件 Header）：

DKIM-Signature: v=1; a=rsa-sha256; c=relaxed/relaxed;
  d=example.com; s=default;
  h=from:to:subject;
  bh=abc123...;
  b=xyz789...

DKIM 公鑰（DNS TXT）：

default._domainkey.example.com.  IN  TXT  "v=DKIM1; k=rsa; p=MIGfMA0GCS..."
│       │          │                        │       │      │
│       │          │                        │       │      └─ 公鑰（Base64）
│       │          │                        │       └──────── 金鑰類型（RSA）
│       │          │                        └──────────────── DKIM 版本
│       │          └───────────────────────────────────────── 域名
│       └──────────────────────────────────────────────────── 選擇器
└──────────────────────────────────────────────────────────── 固定前綴

4. DMARC（Domain-based Message Authentication, Reporting & Conformance）

💡 功能：整合 SPF 和 DKIM
定義「如果驗證失敗該怎麼辦」

DMARC 記錄：

_dmarc.example.com.  IN  TXT  "v=DMARC1; p=reject; rua=mailto:dmarc@example.com"
                               │         │        │
                               │         │        └─ 回報郵件地址
                               │         └────────── 政策：reject（拒絕）
                               └──────────────────── DMARC 版本

政策選項：

p=none       - 不處理（僅監控）
p=quarantine - 隔離（標記為垃圾郵件）
p=reject     - 拒絕（不接收）

驗證流程：

收到郵件 → 檢查 SPF → 檢查 DKIM → 查詢 DMARC 政策

SPF Pass + DKIM Pass → Accept
SPF Fail + DKIM Fail → 依 DMARC 政策處理（none/quarantine/reject）

🎓 常見面試題

Q1：SMTP 的工作流程是什麼？

答案：

完整流程：

1. 客戶端連線到 SMTP 伺服器
   - Port 587 (STARTTLS) 或 465 (SSL)

2. 伺服器回應就緒訊息
   S: 220 smtp.example.com SMTP Ready

3. 客戶端問候 (EHLO)
   C: EHLO client.example.com
   S: 250-smtp.example.com
   S: 250-SIZE 52428800
   S: 250 STARTTLS

4. 啟用 TLS 加密 (如果用 Port 587)
   C: STARTTLS
   S: 220 Ready to start TLS

5. 認證 (AUTH)
   C: AUTH LOGIN
   C: <Base64 encoded username>
   C: <Base64 encoded password>
   S: 235 Authentication successful

6. 指定寄件者 (MAIL FROM)
   C: MAIL FROM:<alice@example.com>
   S: 250 OK

7. 指定收件者 (RCPT TO)
   C: RCPT TO:<bob@example.com>
   S: 250 OK

8. 發送郵件內容 (DATA)
   C: DATA
   S: 354 Start mail input
   C: From: Alice <alice@example.com>
   C: To: Bob <bob@example.com>
   C: Subject: Test
   C:
   C: Mail content here.
   C: .
   S: 250 Message accepted

9. 結束連線 (QUIT)
   C: QUIT
   S: 221 Bye

Python 實作：

import smtplib

# 連線並發送
server = smtplib.SMTP('smtp.gmail.com', 587)
server.starttls()  # 啟用 TLS
server.login('user@gmail.com', 'password')
server.sendmail(from_addr, to_addr, msg)
server.quit()

記憶技巧：

連線 → 問候 (EHLO) → 加密 (STARTTLS) → 認證 (AUTH)
     → 寄件者 (MAIL FROM) → 收件者 (RCPT TO)
     → 內容 (DATA) → 結束 (QUIT)

Q2：為什麼需要 SPF/DKIM/DMARC？

答案：

問題：郵件偽造（Email Spoofing）

攻擊者可以偽造 From:
From: ceo@yourcompany.com
實際從 attacker.com 的伺服器發送

接收者看到：CEO 發來的郵件
實際上：釣魚郵件

解決方案：

1. SPF（發送者 IP 驗證）：

檢查：發信 IP 是否被授權？

example.com 的 SPF：
v=spf1 ip4:1.2.3.4 -all

如果郵件從 5.6.7.8 發送：
→ SPF Fail（IP 不在允許列表）

2. DKIM（內容簽章）：

檢查：郵件是否被竄改？

發送者用私鑰簽署郵件
接收者用公鑰驗證簽章

如果簽章不符：
→ DKIM Fail（郵件被竄改或偽造）

3. DMARC（整合政策）：

檢查：SPF 或 DKIM 失敗時該怎麼辦？

DMARC 政策：p=reject

如果 SPF Fail 且 DKIM Fail：
→ 拒絕郵件（不進收件匣）

三者關係：

SPF：「你是誰？」（驗證發送者身份）
DKIM：「內容對嗎？」（驗證郵件完整性）
DMARC：「失敗怎麼辦？」（執行政策）

Q3：如何防止郵件被標記為垃圾郵件？

答案：

多層防護：

1. 設定 SPF/DKIM/DMARC：

# SPF
example.com.  IN  TXT  "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"

# DKIM
# 使用郵件服務商提供的 DKIM 設定

# DMARC
_dmarc.example.com.  IN  TXT  "v=DMARC1; p=quarantine; rua=mailto:dmarc@example.com"

2. 反向 DNS（PTR 記錄）：

# 確保發送 IP 有反向 DNS
dig -x 1.2.3.4

# 應該回應你的域名
1.2.3.4.in-addr.arpa. IN PTR mail.example.com.

3. 避免垃圾郵件特徵：

# ❌ 不好的做法
subject = "!!!免費贈送!!! 點擊這裡 $$$"  # 過多特殊符號
body = "BUY NOW" * 100  # 重複內容
from_ = "noreply@randomdomain.xyz"  # 可疑域名

# ✅ 好的做法
subject = "您的訂單確認"
body = "親愛的客戶，您的訂單已確認..."
from_ = "support@example.com"

4. 驗證發送頻率：

# 避免短時間大量發送
import time

for recipient in recipients:
    send_email(recipient)
    time.sleep(1)  # 間隔 1 秒

5. 提供取消訂閱連結：

<!-- 郵件底部 -->
<p>
  如不想收到此類郵件，請
  <a href="https://example.com/unsubscribe?email=user@example.com">取消訂閱</a>
</p>

6. 使用專業郵件服務：

SendGrid、MailGun、AWS SES
這些服務已幫你處理：
- IP 信譽維護
- SPF/DKIM 自動設定
- 退信處理
- 垃圾郵件監控

Q4：如何處理大量郵件發送？

答案：

使用郵件佇列系統：

# 使用 Celery + Redis
from celery import Celery

app = Celery('tasks', broker='redis://localhost:6379/0')

@app.task
def send_email_task(to, subject, body):
    """非同步發送郵件"""
    try:
        server = smtplib.SMTP_SSL('smtp.gmail.com', 465)
        server.login('user@gmail.com', 'password')

        msg = MIMEText(body)
        msg['Subject'] = subject
        msg['From'] = 'user@gmail.com'
        msg['To'] = to

        server.send_message(msg)
        server.quit()

        return f"郵件已發送給 {to}"

    except Exception as e:
        # 失敗重試
        raise self.retry(exc=e, countdown=60)

# 使用
for user in users:
    send_email_task.delay(user.email, '通知', '內容')
    # .delay() 將任務加入佇列，立即返回

批次發送策略：

import time

def send_bulk_emails(recipients, subject, body, batch_size=100):
    """批次發送，避免被限制"""

    for i in range(0, len(recipients), batch_size):
        batch = recipients[i:i + batch_size]

        for recipient in batch:
            send_email(recipient, subject, body)

        # 每批次後休息
        if i + batch_size < len(recipients):
            print(f"已發送 {i + batch_size} 封，休息 60 秒...")
            time.sleep(60)

# 使用
send_bulk_emails(all_users, '月報', '內容', batch_size=50)

使用專業服務（SendGrid）：

import sendgrid
from sendgrid.helpers.mail import Mail, Email, To, Content

sg = sendgrid.SendGridAPIClient(api_key='YOUR_API_KEY')

# 單封郵件
message = Mail(
    from_email='from@example.com',
    to_emails='to@example.com',
    subject='Sending with SendGrid',
    html_content='<strong>Hello</strong>'
)

response = sg.send(message)

# 批次發送（使用範本）
for user in users:
    message = Mail(
        from_email='from@example.com',
        to_emails=user.email
    )
    message.template_id = 'template-id'
    message.dynamic_template_data = {
        'name': user.name,
        'order_id': user.order_id
    }
    sg.send(message)

Q5：SMTP 的 Port 25、587、465 有什麼差異？

答案：

Port 對比：

詳細說明：

1. Port 25（傳統 SMTP）

用途：伺服器對伺服器（MTA to MTA）
加密：通常無加密（純文字）

smtp.alice.com:25 → smtp.bob.com:25
（郵件伺服器之間轉發）

現狀：
- ISP 通常封鎖 Port 25（防止垃圾郵件）
- 不適合客戶端使用
- 伺服器間仍在使用

2. Port 587（Submission - 推薦）⭐

用途：客戶端提交郵件（MUA to MTA）
加密：STARTTLS（明文升級為加密）

流程：
1. 客戶端連線到 Port 587（明文）
2. 發送 STARTTLS 命令
3. 升級為 TLS 加密連線
4. 進行認證和發送

優點：
✅ RFC 6409 標準
✅ 強制認證（需登入）
✅ 現代推薦方式
✅ Gmail、Outlook 都支援

Python 範例：
server = smtplib.SMTP('smtp.gmail.com', 587)
server.starttls()  # 升級為 TLS
server.login(user, password)

3. Port 465（SMTPS）

用途：客戶端提交郵件（SSL/TLS）
加密：從一開始就是 SSL/TLS（Implicit TLS）

流程：
1. 客戶端連線到 Port 465
2. 立即建立 SSL/TLS 加密連線
3. 進行認證和發送

歷史：
- 1990 年代註冊為 SMTPS
- 後來被撤銷（改推 Port 587）
- 但實務上仍廣泛使用

優點：
✅ 從頭到尾都是加密（更安全）
✅ 無需 STARTTLS 升級
✅ 許多服務商仍支援

Python 範例：
server = smtplib.SMTP_SSL('smtp.gmail.com', 465)
server.login(user, password)  # 已經是加密連線

STARTTLS vs SSL/TLS：

STARTTLS（Port 587）：
明文連線 → 發送 STARTTLS → 升級為加密

優點：
✅ 可協商加密方式
✅ 向下相容（如果不支援加密也能用）

缺點：
⚠️ 初始連線是明文（有被竊聽風險）
⚠️ 可能被中間人攻擊降級

SSL/TLS（Port 465）：
直接建立加密連線

優點：
✅ 從頭到尾加密（更安全）
✅ 無法被降級攻擊

缺點：
❌ 不支援就無法連線

實務建議：

✅ 客戶端發信：用 Port 587（STARTTLS）或 465（SSL）
   - Gmail：兩者都支援
   - 推薦 587（標準）

❌ 不要用 Port 25：
   - ISP 通常封鎖
   - 缺乏認證機制
   - 容易被濫用

伺服器間轉發：仍使用 Port 25
   - 但建議啟用 STARTTLS

記憶技巧：

Port 25  = 伺服器專用（Server to Server）
Port 587 = 客戶端提交（STARTTLS，推薦）⭐
Port 465 = 客戶端提交（SSL，也常用）

📝 總結

SMTP 協定核心要點：

基本概念：

• SMTP：Simple Mail Transfer Protocol（簡單郵件傳輸協定）
• 功能：專門負責「發送」郵件 📮
• 流程：客戶端 → 伺服器 → 收件方伺服器

Port 使用：

• Port 25：伺服器間轉發（MTA to MTA）
• Port 587：客戶端提交（STARTTLS，推薦）⭐
• Port 465：客戶端提交（SSL/TLS）

核心命令：

EHLO → MAIL FROM → RCPT TO → DATA → QUIT

安全機制：

• TLS/SSL：加密傳輸（STARTTLS 或 SSL）
• SPF：驗證發送者 IP
• DKIM：數位簽章驗證
• DMARC：整合 SPF/DKIM 的政策

最佳實踐：

• ✅ 使用 Port 587（STARTTLS）或 465（SSL）
• ✅ 設定 SPF/DKIM/DMARC 記錄
• ✅ 避免垃圾郵件特徵
• ✅ 大量發送用專業服務（SendGrid、MailGun）
• ✅ 提供取消訂閱功能

記憶口訣：

SMTP = 只負責「寄」
Port 587 = 客戶端用（推薦）
SPF/DKIM/DMARC = 防偽造三寶

🔗 延伸閱讀

• 上一篇：08-1. Telnet 協定
• 下一篇：09-2. POP3 協定
• 相關文章：09-3. IMAP 協定
• RFC 5321（SMTP）：https://datatracker.ietf.org/doc/html/rfc5321
• RFC 6409（Message Submission）：https://datatracker.ietf.org/doc/html/rfc6409
• RFC 7208（SPF）：https://datatracker.ietf.org/doc/html/rfc7208
• RFC 6376（DKIM）：https://datatracker.ietf.org/doc/html/rfc6376
• RFC 7489（DMARC）：https://datatracker.ietf.org/doc/html/rfc7489